Artie Ziff

Artie Ziff on Margen lukioajan ihastus, jonka kanssa tämä kävi treffeilläkin. Marge ei kuitenkaan pitänyt Artien käytöksestä, joten Marge rakastuikin Homeriin. Tämä tapahtui jaksossa Kultainen nuoruus (The Way We Was). Artie on nähty myös muutamassa myöhemmässäkin jaksossa. Eräässä jaksossa Homer ja Marge vain tapasivat hänet koulun vuositapaamisessa, jossa hän ilmoitti rikastuneensa. Myöhemmin hänestä oli tullut miljardööri tietokonebisneksissä, ja hän oli peräti viidenneksi rikkain henkilö koko maassa. Hänet nähtiin sarjassa toistaiseksi vielä kaksi kertaa; hän oli mm. yhtiönsä arvon romahdettua joutunut muuttamaan salaa Simpsoneiden ullakolle. Homer voitti myöhemmin 98 prosenttia Ziffin vararikkoisesta yhtiöstä, ja kun hallituksen agentit tulivat pidättämään yhtiön omistajaa Artie Ziffiä, he huomasivatkin joutuvansa pidättämään Homerin. Aiemmin Ziff oli myös Margen humalassa lähetettyyn viestiin vastattuaan palannut Margen elämään, jolloin hän "yritti näyttää, millaista Margen elämä olisi, jos Marge olisi valinnut Homerin sijasta hänet".

Hahmon äänenä ovat toimineet Jon Lovitz ja Dan Castellaneta.