Jessica Lovejoy, jonka äänenä toimii Meryl Streep, on pastori Timothy Lovejoyn ja hänen vaimonsa Helen Lovejoyn tytär, joka tunnetaan Bartin toisena ihastuksen kohteena. Bartin tapailtua tätä kävi ilmi, että tyttö oli vielä tuhmempi ja hankaluuksia etsivä kuin miltä oli näyttänyt. Hän kävi aiemmin tyttökoulua ja hänen arvosanansa olivat hyvät, kunnes Lisa ilmiantoi hänet kirkon kolehdin ryöstämisestä, josta oli koko ajan syytetty Bartia. Hahmon ensiesiintyminen oli edellä mainitut tapahtumat sisältänyt jakso Mikä tyttö (Bart's Girlfriend). Jessica esiintyi myös myöhemmin ilman puheroolia jaksossa Robotti-Homer (I, D'oh-Bot) osallistujana isänsä kanssa robottitaistelukilpailussa, jossa heidän luomuksensa tuhatjalkaisrobotti hävisi Homerin ja Bartin robotille.