http://fi.wikipedia.org/wiki/Kuva:299px-C-bob.gifSideshow Bob, oikealta nimeltään Robert Underdunk Terwilliger
Sideshow Bobilla on valtava, pensasmainen punaisenruskea tukka, suuret lättäjalat, luihu olemus sekä kalpea ihonväri. Bobilla on vaimo ja poika, Robertto, Italiassa. Poliittiselta näkökannaltaan hän on republikaani.
Sarjan alkuaikoina Sideshow Bob oli sivunäyttelijä Hassu-klovnin televisio-ohjelmassa. Sitten hän lavasti Hassun syylliseksi Apun kaupan aseelliseen ryöstöön. Bart Simpson kuitenkin paljasti hänen juonensa, ja niin Sideshow Bob joutui vankilaan.
Sideshow Bob esiintyi toisen kerran kolmannen tuotantokauden jaksossa Black Widower (Musta leski), jossa hän meni naimisiin Margen siskon Selma Bouvierin kanssa. Heidän avioliittonsa kariutui, kun Bob yritti räjäyttää Selman heidän häämatkallaan hotellihuoneessa.
Näiden lisäksi Sideshow Bob on esiintynyt monissa muissakin jaksoissa, kuten Cape Fear ja Sideshow Bob Roberts. Ensin mainitussa jaksossa Simpsonit joutuivat jopa turvautumaan FBI:n todistajansuojeluohjelmaan, ja jopa vaihtamaan nimensä ja muuttamaan Kauhujärvelle Sideshow Bobin uhan poistamiseksi. Mutta liimautuneen vakoilunsa ja niin sanotun kuudennen aistinsa ansiosta Bob onnistuu seuraamaan Simpsoneita Kauhujärvelle, heidän uuteen kotiinsa. Tappoyritys tapahtuu Simpsoneiden hankkimalla asuntolaivalla, mutta homma kariutuu ihan kirjaimellisesti, kun vene iskeytyy kiveen sen ollessa tuuliajolla Springfieldin suoalueilla läheisen asuinalueen ohi lipuessa, jolloin poliisit pidättivät hänet. Yhdessä jaksossa Sideshow Bobilla on ollut rikoskumppaninaan ilkeä veljensä Cecil. Kaudella 17 Sideshow Bob toimii toscanalaisen pikkukylän pormestarina Italiassa kunnes paljastuu rikolliseksi Lisan toimesta.
Bob on kiristänyt Springfieldiä atomipommilla, jonka hän uhkasi räjäyttää. Suunnitelman epäonnistuttua Bob kaappasi Bartin ja Wrightin veljesten lentokoneen, ja yritti kamikazelennollaan tuhota Hassu-klovnin. Hänen veljensä Cecil oli räjäyttää Springfieldin padon, mutta yllättäen Bob pysäytti hänet. Bob kuitenkin joutui syylliseksi teosta.
Sideshow Bob haaveilee maailman herruudesta ja hänen suurin toiveensa on saada tappaa Bart Simpson. Bob on yhdessä jaksossa pelastanut Bartin pommilta.